Az első Diáksziget után minden esély megvolt tehát arra, hogy a következő évben ismét legyen Sziget, méghozzá az elsőnél nagyobb és jobb. Müller és Gerendai is így gondolta. Nekiláttak tehát szervezni a következő Szigetet. Kapóra jött, hogy a legendává vált woodstock-i fesztiválnak éppen 25 éves évfordulója volt. Gerendai felvetette, mi lenne, ha olyan bulit szerveznének, amely egyfajta tisztelgés a történelemmé vált amerikai találkozó előtt, nem csupán magyar, hanem külföldi fellépőkkel is. A közönség tódult a bulira. Éppen százezerrel többen jöttek el, mint egy évvel korábban. A Szigeten megjelentek az igazi, nagy nevek. Eljött a Jethro Tull, a Ten Years After, a Grandmothers of Invention (Frank Zappa zenekara), a Jefferson Starship, a Birds, a Blood Sweat and Tears, és Eric Burdon is. A siker külföldön sem maradt visszhang nélkül. Az Eurowoodstock-ról beszámolt a nemzetközi sajtó és a Music Television is, miközben az eredeti helyszínen rendezett woodstock-i megemlékezésről a sajtó fanyalogva írt. A problémát ismét a pénz, pontosabban annak hiánya jelentette. A költségek „elszálltak”, a költségvetés szinte megtriplázódott. A 120 milliós büdzsé imponáló volt, a mérlegkészítés után fennmaradt 18 millió 700 ezer forintos tartozás viszont letaglózó a Sziget Kft. tagjai számára. A műkedvelő fesztiválszervezők olyan apróságokra, mint például az akkor még bőven kétjegyű infláció, nem gondoltak. A jegyárak megegyeztek az előző évivel és a bevételek-kiadások oldalait sem patikamérlegen mérték. Gerendaiék számára nem maradt más út, csak előre menekülni: meg kellett kezdeni a harmadik Sziget előkészületi munkáit, hogy ki tudják fizetni az adósságot.

A harmadik fesztiváltól kezdve már tudatosan épített pályán mozgott a rendezvény. 1995-ben már 3-4 ember számára állandó munkát jelentett a cég, a nyári fesztivál előtt, alatt és után pedig több mint 4 ezren dolgoztak Óbudán. A látogatók kezdték megszokni, hogy a Szigeten mindig megfordul néhány külföldi sztár. Az eredmények sem maradtak el. Az érdeklődés évről-évre nőtt. 1995-ben 173 ezren, egy esztendővel később, az első Pepsi Szigeten pedig már 206 ezren mentek szórakozni a III. kerületi helyszínre. A Pepsi-vel kötött szerződés biztonságot nyújtott a szervezőknek és garanciát arra, hogy az Eurowoodstock utáni idegőrlő időszak nem fog megismétlődni. Egyre színvonalasabb lett a program is. 1996-ban egy napra már két világsztár jutott, köztük Slash, Iggy Pop, a The Prodigy és a Therapy? A következő évben azonban már igazi sztárdömping volt a bulin. Eljött Budapestre David Bowie, a Motörhead, a Rollins Band, a fénykorát élő Chumbawamba, és a Faith No More is. Üröm volt az örömben, hogy a Prodigy az utolsó pillanatban visszalépett. A szervezők szerint ez volt az „áttörés éve”. A látogatók száma elérte a 260 ezret, a programok száma pedig a hatszázat. Ez az év még egy szempontból volt mérföldkő: ekkor tudósított először a helyszínről a Music Television. Ebben az évben már a külföldi látogatók aránya is látványosan megugrott. A Sziget Európa más fesztiváljaival közösen létrehozta a Yourope fesztiválszövetséget.

A lelkes amatőrök által szervezett első Sziget minden probléma ellenére sikeres lett. A fővédnökséget Göncz Árpád köztársasági elnök vállalta. A Müller Péter Sziámi által kitalált „Kell egy hét együttlét!”, meg a „Sem VIT, sem Woodstock” szlogenek 43 ezer embert „eltaláltak”. Illetve még többet, hiszen ennyien voltak a fizető nézők. Az akkori könnyen hamisítható jegyek és a csoportos belógások miatt vélhetően jóval többen bulizták végig a „Diáksziget” néven debütált rendezvényt. Az első fesztiválon két színpadon, kétszáz koncertet adtak a zenekarok, nyolcvan filmet vetítettek a szabadtéri moziban. Ezeken kívül negyven színházi produkciót is bemutattak a vendégeknek. Akik - akkor még csak magyarok - elégedettek voltak és a sajtóvisszhang miatt sem panaszkodhattak a szervezők. Az örömöt egy dolog azonban beárnyékolta: a rendezvény pénzügyi mérlege. A csapat 3,5 milliós hiánnyal zárta a Szigetet. A mentőövet végül is a budapesti önkormányzat dobta nekik, hiszen utólag kipótolta a lyukat a büdzsén. Minden esély megvolt tehát arra, hogy a következő évben ismét legyen Sziget, méghozzá az elsőnél nagyobb és jobb.