Az első Diáksziget után minden esély megvolt tehát arra, hogy a következő évben ismét legyen Sziget, méghozzá az elsőnél nagyobb és jobb. Müller és Gerendai is így gondolta. Nekiláttak tehát szervezni a következő Szigetet. Kapóra jött, hogy a legendává vált woodstock-i fesztiválnak éppen 25 éves évfordulója volt. Gerendai felvetette, mi lenne, ha olyan bulit szerveznének, amely egyfajta tisztelgés a történelemmé vált amerikai találkozó előtt, nem csupán magyar, hanem külföldi fellépőkkel is. A közönség tódult a bulira. Éppen százezerrel többen jöttek el, mint egy évvel korábban. A Szigeten megjelentek az igazi, nagy nevek. Eljött a Jethro Tull, a Ten Years After, a Grandmothers of Invention (Frank Zappa zenekara), a Jefferson Starship, a Birds, a Blood Sweat and Tears, és Eric Burdon is. A siker külföldön sem maradt visszhang nélkül. Az Eurowoodstock-ról beszámolt a nemzetközi sajtó és a Music Television is, miközben az eredeti helyszínen rendezett woodstock-i megemlékezésről a sajtó fanyalogva írt. A problémát ismét a pénz, pontosabban annak hiánya jelentette. A költségek „elszálltak”, a költségvetés szinte megtriplázódott. A 120 milliós büdzsé imponáló volt, a mérlegkészítés után fennmaradt 18 millió 700 ezer forintos tartozás viszont letaglózó a Sziget Kft. tagjai számára. A műkedvelő fesztiválszervezők olyan apróságokra, mint például az akkor még bőven kétjegyű infláció, nem gondoltak. A jegyárak megegyeztek az előző évivel és a bevételek-kiadások oldalait sem patikamérlegen mérték. Gerendaiék számára nem maradt más út, csak előre menekülni: meg kellett kezdeni a harmadik Sziget előkészületi munkáit, hogy ki tudják fizetni az adósságot.

A már megszokott, fergeteges hangulat, 76 hektáron, 66 programhelyszínen, 30.000 m2 sátorban és 3.500 m2 színpadon, 44 különböző országból érkező, összesen 250 külföldi fellépő és több száz hazai zenei produkció, naponta 200 különböző program: ez a 2006-os Sziget mérlege. A 14. Sziget zárónapján teltház volt, ezzel a heti összlétszám elérte a tavalyi 385 ezres rekordot. És ismét egy világrekord: ebben az évben, a Nagyszínpad előtti részen a világ legnagyobb tehenét ábrázoló mozaikot rakták ki 1700 m2-en, 1700 önkéntes segítségével.

15. jubileumi eseményre meghívót kapott 56 ország 250 külföldi előadója, 500 magyar zenekar és számos további hazai kulturális produkció. Az eső azonban hívatlan vendégként érkezett, így – bár sokan voltak a Szigeten – az előző évi csúcsot a rossz idő miatt, a kiváló program ellenére sem sikerült megdönteni. A hét nap alatt 371 ezer látogató volt kint a fesztiválon. Örömzenélésre hívta Manu Chao és csapata a Quimby zenekart. A Sziget nyitónapján, a Manu Chao koncert után a Nagyszínpad mögötti öltözőknél talált egymásra a két zenekar és hajnalig játszottak együtt saját örömükre. Aznap délután, a hangbeállás alatt Manu szemet vetett Kiss Tibi gitárjára, kölcsön is kérte, és a teljes koncertjét azon játszotta. Pink pedig a színpadra rendeltetett koktélt magának és zenekarának: a Caipirinha vodkás változatát, a Caipiroska koktélt választotta az énekes. A Nagyszínpadra érkező pincér előbb a takarásban a hangfalra akarta lerakni az italokat, de Pink behívta őt a színpad közepére. A megszeppent pincér előtt aztán le is térdelt, földig hajtva fejét, hogy megköszönje az italt. És ebben az évben érkezett a Szigetre a kezdetektól számított 4 milliomodik látogató.

Ebben az évben egy zúzós nulladik napi Iron Maiden koncerttel és öt további „teljes értékű” nappal várta látogatóit a Sziget. Ezalatt a hat nap alatt a látogatók száma elérte a 2005-ös és 2006-os fesztivál 385 ezres rekordját. Három napon is megdöntötte a Sziget az eddigi napi látogatórekordot, azaz több mint 65 ezer látogatót tudhatott magáénak. A legtöbben az R.E.M. napján voltak, összesen 70 ezer fesztiválozót szórakoztatott a Sziget – így szombaton ki kellett tenni a „megtelt” táblát. A Fesztivál egyre növekvő nemzetközi ismertségét mutatta, hogy nem csak a magyar közélet képviselői látogattak ki a rendezvényre: itt volt francia közélet egyik legmeghatározóbb és legnépszerűbb alakja, Jack Lang, egykori francia kultuszminiszter is.

Összesen 390 ezren voltak a Szigeten, ami 5 ezerrel írta felül a korábbi években többször is beállított rekordot. Ebben az évben szervezték a ZARE, a Zene A Rasszizmus Ellen elnevezésű megakoncertet. Nagy sikere volt a Szigeten a Berlini Fal lebontásának emlékére felállított Arcadom-falnak is. Az 50 méter hosszú 2 méter magas fal egyik oldalát, 6 magyar és 5 külföldi street-art művész festette ki. A külföldiek közt volt ukrán, cseh, szlovák és francia művész is, így például az ebben a műfajban világsztárnak számító francia Honet kezének munkája is gazdagította az alkotást.

A sztárfellépők a világ legjobbjának tartott Glastonbury fesztiválhoz hasonlították a Szigetet, az itt lévő nagykövetek szerint nincs is jobb Európában. A Sziget méreteit és változatosságát emelték ki a fesztiválról tudósító nemzetközi újságírók is. Többek között New Musical Express, a The Guardian, a Mixmag, a The Telegraph újságíróiból álló csoport tagjai egy sajtóbeszélgetésen a fesztiválos tapasztalataikról beszéltek. Kiemelték a Sziget unikális atmoszféráját és szervezettségét. Mint mondták, a Sziget rendkívül barátságos fesztivál és egyedülálló abban, hogy a nagy koncertek mellett számos izgalmas és érdekes kisebb programot is tartalmaz. A külföldi újságírók külön kiemelték – összehasonlítva más fesztiválos tapasztalataikkal - a zenei helyszíneken felállított technika minőségét, azt, hogy milyen “jól szólnak” a színpadok. A magyar politikusok pedig a legvonzóbb hungarikumnak tartják kedvenc fesztiválunkat. 382 ezren voltak, békében, boldogságban.

385 ezren voltak ezen a Szigeten, ami tōbb mint egy évvel korábban, de picit elmarad az eddigi rekordtól. Ebben az évben volt a legerősebb a zenei felhozatal, a Nulladik napon például Prince varázsolta el a Nagyszínpd közönségét. A Sziget nagykorúvá érett, Európa egyik legnagyobb és legismertebb fesztiváljává vált, bezsebelt számos nemzetközi szakmai elismerést és a szaksajtó egyértelműen a legnemzetközibb, legsokszínűbb rendezvényként emlegeti.
A külföldi sztároknak nagyon bejött a Sziget. Prince például az elején azt mondta, hogy egy másfél órás programmal készül, s majd meglátja, lehet akár hosszabb is. Végülis valamivel több, mint két és fél órát zenélt. Aztán másnap is visszajött, egy barátnője koncertjét nézte meg egy kisebb színpadon. Jeremy Irons pedig Prince koncertjét látogatta meg. Ezen a Szigeten sosem látott kunsztot mutatott be Deborah 'Skin' Dyer, a Skunk Anansie fronthölgye. A koncert hevében egyszer csak a “közönségre lépett”, s a rajongók kezein lépdelve énekelt, majd a nagyérdemű úsztatta vissza a színpadra. A Skin produkcióját nemcsak a Nagyszínpad előtt állók díjazták nagy ovációval. A koncert végeztével a backstage-ben lévő zenészek, a többi aznap fellépő sztár felállva tapsolták meg Skint, amíg bevonult az öltözőjébe.

Majd’ 400 ezer szavazó voksolt 2011 legjobb eseményeire, különböző kategóriákban a Yourope (európai fesztiválszövetség) és a Virtual Festivals Europe által életre hívott European Festival Awards szavazásán. A díjátadó gálát, mely egyben a nemzetközi fesztiválszakma egyik legnagyobb rendezvénye, az Eurosonic Noorderslag nyitóeseménye, 2012. január 11-én az esti órákban tartották a nemzetközi fesztiválszervező-, és a zenei újságíró társadalom színe-java részvételével. A legnagyobb presztízsű fesztiválelismerést immár harmadik alkalommal adták át. A Sziget a legerősebb kategóriában, a “nagyfesztiválok” versenyében mérette meg magát, ahol huszonöt másik európai fesztivállal, köztük a véghajrában a dán Roskilde-vel, a német Hurricane-nel, a skót T In The Parkkal és a belga Tomorrowland fesztivállal versengett s végzett végül az első helyen. A nagyfesztiválok első helyezése mellett a Sziget bekerült még egy kategóriában a legjobb öt közé, mégpedig a zenészek szavazatai alapján.

Nulladik nappal indult a 2005-ös Sziget: Teljes repertoárjának két órás keresztmetszetével, a zenekar pörgős és lírai, humoros és felemelő dalait egyaránt felvonultató koncerttel búcsúzott a közönségtől az Illés zenekar ezen a napon. Majd indult a buli, s soha ennyi nemzetközi sztárt nem látott egy hét alatt a Sziget közönsége. Az 2005-ös rendezvényre több mint 170 külföldi fellépő érkezett a világ majd’ 50 országából. Több rekordot is megdöntött a 2005-ös Sziget. A szombati programnapon 70 ezren voltak a rendezvényen, és egy újabb Guinness rekord is született: a világ legnagyobb élő szívét alkotta meg 3000 piros pólóba bújt résztvevő. Ebben az éveben történt, hogy Sean Paul, aki maga is űzi a vízilabda sportot, szigetes koncertjére meghívta kedvenceit, a magyar vízilabda-válogatott tagjait. A Szigeten hozta össze a sors Habsburg Györgyöt és a Franz Ferdinand zenekar tagjait. Az 1914-es szarajevói merényletben megölt trónörökösről elnevezett zenekar és a Habsburg család sarja hamar megtalálta a közös hangot. Ebben az évben egy kutatásból kideült, hogy A 2005-ös Sziget fesztivál látogatói összesen 6,3 milliárd forintot költöttek el. A rendezvény által generált bruttó hazai termék meghaladta a 3 milliárd forintot, míg a becsült adóbevétel (áfa, jövedéki adó és szja) megközelítőleg 1,3 milliárd forint volt.

Béke, nyugalom, bulik – mint mindig. 369 ezer látogató az egy hét alatt – mint még soha. A 2004-es nézőcsúcs a 2001-es év rekordját írta felül, ebben az évben 8 ezer látogatóval több érkezett, mint akkor.
A Szigeten több mint 100 külföldi, illetve 350-400 hazai zenekar és előadó lépett fel: összesen több mint 1000 produkciót láthatott a nagyérdemű. A Fesztivál nemzetköziségére jellemző, hogy az előadók több mint 30 országból érkeztek Ausztráliától Finnországig, Kubától Japánig. A Fesztivál negyedik napján, este köszönthették a szervezők a Fesztivál történetének hárommilliomodik látogatóját és ebben az évben történt, hogy a Sziget Házasságközó Sátrában egy fiatalember elvette feleségül a Nagyszínpadot.