Az első Diáksziget után minden esély megvolt tehát arra, hogy a következő évben ismét legyen Sziget, méghozzá az elsőnél nagyobb és jobb. Müller és Gerendai is így gondolta. Nekiláttak tehát szervezni a következő Szigetet. Kapóra jött, hogy a legendává vált woodstock-i fesztiválnak éppen 25 éves évfordulója volt. Gerendai felvetette, mi lenne, ha olyan bulit szerveznének, amely egyfajta tisztelgés a történelemmé vált amerikai találkozó előtt, nem csupán magyar, hanem külföldi fellépőkkel is. A közönség tódult a bulira. Éppen százezerrel többen jöttek el, mint egy évvel korábban. A Szigeten megjelentek az igazi, nagy nevek. Eljött a Jethro Tull, a Ten Years After, a Grandmothers of Invention (Frank Zappa zenekara), a Jefferson Starship, a Birds, a Blood Sweat and Tears, és Eric Burdon is. A siker külföldön sem maradt visszhang nélkül. Az Eurowoodstock-ról beszámolt a nemzetközi sajtó és a Music Television is, miközben az eredeti helyszínen rendezett woodstock-i megemlékezésről a sajtó fanyalogva írt. A problémát ismét a pénz, pontosabban annak hiánya jelentette. A költségek „elszálltak”, a költségvetés szinte megtriplázódott. A 120 milliós büdzsé imponáló volt, a mérlegkészítés után fennmaradt 18 millió 700 ezer forintos tartozás viszont letaglózó a Sziget Kft. tagjai számára. A műkedvelő fesztiválszervezők olyan apróságokra, mint például az akkor még bőven kétjegyű infláció, nem gondoltak. A jegyárak megegyeztek az előző évivel és a bevételek-kiadások oldalait sem patikamérlegen mérték. Gerendaiék számára nem maradt más út, csak előre menekülni: meg kellett kezdeni a harmadik Sziget előkészületi munkáit, hogy ki tudják fizetni az adósságot.

385 ezren voltak ezen a Szigeten, ami tōbb mint egy évvel korábban, de picit elmarad az eddigi rekordtól. Ebben az évben volt a legerősebb a zenei felhozatal, a Nulladik napon például Prince varázsolta el a Nagyszínpd közönségét. A Sziget nagykorúvá érett, Európa egyik legnagyobb és legismertebb fesztiváljává vált, bezsebelt számos nemzetközi szakmai elismerést és a szaksajtó egyértelműen a legnemzetközibb, legsokszínűbb rendezvényként emlegeti.
A külföldi sztároknak nagyon bejött a Sziget. Prince például az elején azt mondta, hogy egy másfél órás programmal készül, s majd meglátja, lehet akár hosszabb is. Végülis valamivel több, mint két és fél órát zenélt. Aztán másnap is visszajött, egy barátnője koncertjét nézte meg egy kisebb színpadon. Jeremy Irons pedig Prince koncertjét látogatta meg. Ezen a Szigeten sosem látott kunsztot mutatott be Deborah 'Skin' Dyer, a Skunk Anansie fronthölgye. A koncert hevében egyszer csak a “közönségre lépett”, s a rajongók kezein lépdelve énekelt, majd a nagyérdemű úsztatta vissza a színpadra. A Skin produkcióját nemcsak a Nagyszínpad előtt állók díjazták nagy ovációval. A koncert végeztével a backstage-ben lévő zenészek, a többi aznap fellépő sztár felállva tapsolták meg Skint, amíg bevonult az öltözőjébe.

A gépezet továbbra is olajozottan működött. A Pepsi és a Sziget 1999-ben újabb három éves szerződést kötött. A külföldi zenekarok és énekesek pedig egymásnak adták a képzeletbeli kilincset Budapesten. ’99-ben itt járt többek között az Ignite, az Asian Dub Foundation, Faithless, a Guano Apes, és a Kool and the Gang is. 2000-ben immár 300 ezer vendég pedig először hallgathatja önálló színpadon, a Világzenei Nagyszínpadon a világzenét és ismerkedhet meg a Night Zone Party fantasztikus hang-, és fényvilágával.
A szervezők következetesen ragaszkodtak korábbi álláspontjukhoz: mindig változatos, a közönség igényeihez igazodó fesztivált képzeltek el és próbáltak megvalósítani, így egyre nagyobb arányban sorakoznak az értékesebb, magas színvonalú produkciók a műsorpalettán. Rekordot is döntött a Sziget: A szigetlakók megdöntötték a tömeges csókolózás Guinness rekordját, 1592 pár csókolózott együtt.

A harmadik fesztiváltól kezdve már tudatosan épített pályán mozgott a rendezvény. 1995-ben már 3-4 ember számára állandó munkát jelentett a cég, a nyári fesztivál előtt, alatt és után pedig több mint 4 ezren dolgoztak Óbudán. A látogatók kezdték megszokni, hogy a Szigeten mindig megfordul néhány külföldi sztár. Az eredmények sem maradtak el. Az érdeklődés évről-évre nőtt. 1995-ben 173 ezren, egy esztendővel később, az első Pepsi Szigeten pedig már 206 ezren mentek szórakozni a III. kerületi helyszínre. A Pepsi-vel kötött szerződés biztonságot nyújtott a szervezőknek és garanciát arra, hogy az Eurowoodstock utáni idegőrlő időszak nem fog megismétlődni. Egyre színvonalasabb lett a program is. 1996-ban egy napra már két világsztár jutott, köztük Slash, Iggy Pop, a The Prodigy és a Therapy? A következő évben azonban már igazi sztárdömping volt a bulin. Eljött Budapestre David Bowie, a Motörhead, a Rollins Band, a fénykorát élő Chumbawamba, és a Faith No More is. Üröm volt az örömben, hogy a Prodigy az utolsó pillanatban visszalépett. A szervezők szerint ez volt az „áttörés éve”. A látogatók száma elérte a 260 ezret, a programok száma pedig a hatszázat. Ez az év még egy szempontból volt mérföldkő: ekkor tudósított először a helyszínről a Music Television. Ebben az évben már a külföldi látogatók aránya is látványosan megugrott. A Sziget Európa más fesztiváljaival közösen létrehozta a Yourope fesztiválszövetséget.

A lelkes amatőrök által szervezett első Sziget minden probléma ellenére sikeres lett. A fővédnökséget Göncz Árpád köztársasági elnök vállalta. A Müller Péter Sziámi által kitalált „Kell egy hét együttlét!”, meg a „Sem VIT, sem Woodstock” szlogenek 43 ezer embert „eltaláltak”. Illetve még többet, hiszen ennyien voltak a fizető nézők. Az akkori könnyen hamisítható jegyek és a csoportos belógások miatt vélhetően jóval többen bulizták végig a „Diáksziget” néven debütált rendezvényt. Az első fesztiválon két színpadon, kétszáz koncertet adtak a zenekarok, nyolcvan filmet vetítettek a szabadtéri moziban. Ezeken kívül negyven színházi produkciót is bemutattak a vendégeknek. Akik - akkor még csak magyarok - elégedettek voltak és a sajtóvisszhang miatt sem panaszkodhattak a szervezők. Az örömöt egy dolog azonban beárnyékolta: a rendezvény pénzügyi mérlege. A csapat 3,5 milliós hiánnyal zárta a Szigetet. A mentőövet végül is a budapesti önkormányzat dobta nekik, hiszen utólag kipótolta a lyukat a büdzsén. Minden esély megvolt tehát arra, hogy a következő évben ismét legyen Sziget, méghozzá az elsőnél nagyobb és jobb.

A tizedik Sziget Fesztivál sokak egybehangzó véleménye szerint – az akkori idők egyik legbékésebb, és a legváltozatosabb programokat kínáló rendezvénye volt. Fellépett több mint nyolcvan nemzetközi sztár, volt 1000-nél is több program, nagy balhékról nem számoltak a krónikák. A Sziget Fesztivál harmadik napján azonban kisebb bandaháború tört ki a Nagyszínpad back stage-ében, amikor a Kosheen tagjai egymást heccelték, s Iggy Pop basszusgitárosát eközben véletlenül megdobták. Szó szót, majd pofon pofont követett. A Sziget biztonsági embereinek közbelépésére azonban komolyabb sérülés nélkül úszták meg az affért. A Kosheen gitárosa viszont annyira felhergelte magát, hogy többször vissza kellett őt fogni, nehogy újabb verekedést provokáljon. Végül is azzal vett magának elégtételt, hogy Iggy Pop öltözőjének ajtajának zárjába beletörte a kulcsot. A Fesztiválon 355 ezren voltak boldogak és békések az egy hét alatt. Medgyessy Péter, elsőként a hivatalban lévő miniszterelnökök sorában, ekkor látogatott a Fesztiválra.