A Szigetre is, mint oly sok más dologra, érvényes a mondás: nem jöhetett volna létre, ha nincs a rendszerváltás. A létező szocializmus évtizedeiben a szervezett nyári buliknak főként a KISZ építőtáborai adták a keretet. 1990. után csupán néhány - kisebb - rendezvény maradt életben. Az ideológia megszűnt, és magával sodorta a nyári táborokat is. Helyettük viszont nem volt semmi más. Azokban az időkben Müller Péter zenész és Gerendai Károly menedzser egyre többet beszélgettek arról, hogy jó volna egy olyan nagyszabású fesztivál, ami az odalátogatók számára nyaralási, koncertezési és más szórakozási lehetőségeket is kínál.

Az időpont alkalmasnak tűnt: abban az időben (is) érezhető volt egyfajta nosztalgia a hatvanas, hetvenes évek iránt. Müller és Gerendai Budapest vezetőihez fordultak az ötlettel, akik azt ajánlották hogy próbálják meg ők megszervezni az elképzelt rendezvényt, Budapest pedig majd segít nekik. Az első feladat az volt, hogy találjanak egy olyan területet, ami lehetőleg központi helyen van, mégis jól elkülöníthető a környéktől és jól is őrizhető. Elég gyorsan kiderült, hogy a feltételeknek az óbudai terület felel meg a leginkább. Ezzel azonban még csak egy lépést tettek meg. A néhány baráttal kiegészült kis csapatnak nem volt sem tapasztalata, sem irodája, no meg persze pénze sem. Lelkes segítői és jó tanácsadói viszont igen. Az első irodájukat például Szekfű Andrástól, egy reklámszakembertől kapták az Erkel utcában. Pontosabban, nem is egy iroda volt, hanem Szekfű fiának, Balázsnak a lakása, amelynek egyik szobájában ütöttek tanyát. Íróasztal, telefon volt, úgyhogy lehetett kezdeni a szervezést.

1993 tavaszán villámgyorsan megalapították a Sziget Kft-t, amelybe Müller a kapcsolatait, Gerendai a szüleitől lakásra kapott pénzt és a szervezői tapasztalatait, Szekfű Balázs pedig az irodát adta. Hátra volt azonban a legnehezebb feladat: pénzt kellett szerezni. Az első Sziget költségvetése 26 millió forint volt. Előre azonban csupán 8 és fél millió jött össze, de ez is apránként. A főváros például 500 ezer forintot adott, de kaptak támogatást a Pepsitől és a nagykanizsai sörgyártól is. A Taverna Rt már-már csillagászati összeggel, 3 millióval szállt be az üzletbe a vendéglátás jogáért.

A 2001-es Szigeten, a legerősebb napon már a „megtelt” feliratú táblát is ki kellett tenni. A Pepsi Sziget már az első nap látogatói csúcsot döntött, ekkor ugyanis kétezerrel többen érkeztek, mint az egy évvel korábbi kezdőnapon. Az egy hét alatt 361 ezer érdeklődő volt kint a Hajógyári szigeten. Csupán a Faithless koncertjét vasárnap, a Nagyszínpad előtt 40 ezren tombolták végig. A Guano Apes, a Placebo és a Morcheeba szintén több tízezer ember előtt lépett fel. A fesztivált felfedezte a politika is. Már korábban is megfordultak a Szigeten közéleti személyiségek, de vélhetően a közeledő országgyűlési választások miatt, szinte búcsújárás kezdődött.
2001-ben lejárt a Pepsi és a Sziget Kft. közötti 1996-ban kötött és 1999-ben három évvel meghosszabbított együttműködési szerződés, innentől a „Sziget” név önálló brand-ként él tovább.

A gépezet továbbra is olajozottan működött. A Pepsi és a Sziget 1999-ben újabb három éves szerződést kötött. A külföldi zenekarok és énekesek pedig egymásnak adták a képzeletbeli kilincset Budapesten. ’99-ben itt járt többek között az Ignite, az Asian Dub Foundation, Faithless, a Guano Apes, és a Kool and the Gang is. 2000-ben immár 300 ezer vendég pedig először hallgathatja önálló színpadon, a Világzenei Nagyszínpadon a világzenét és ismerkedhet meg a Night Zone Party fantasztikus hang-, és fényvilágával.
A szervezők következetesen ragaszkodtak korábbi álláspontjukhoz: mindig változatos, a közönség igényeihez igazodó fesztivált képzeltek el és próbáltak megvalósítani, így egyre nagyobb arányban sorakoznak az értékesebb, magas színvonalú produkciók a műsorpalettán. Rekordot is döntött a Sziget: A szigetlakók megdöntötték a tömeges csókolózás Guinness rekordját, 1592 pár csókolózott együtt.

A lelkes amatőrök által szervezett első Sziget minden probléma ellenére sikeres lett. A fővédnökséget Göncz Árpád köztársasági elnök vállalta. A Müller Péter Sziámi által kitalált „Kell egy hét együttlét!”, meg a „Sem VIT, sem Woodstock” szlogenek 43 ezer embert „eltaláltak”. Illetve még többet, hiszen ennyien voltak a fizető nézők. Az akkori könnyen hamisítható jegyek és a csoportos belógások miatt vélhetően jóval többen bulizták végig a „Diáksziget” néven debütált rendezvényt. Az első fesztiválon két színpadon, kétszáz koncertet adtak a zenekarok, nyolcvan filmet vetítettek a szabadtéri moziban. Ezeken kívül negyven színházi produkciót is bemutattak a vendégeknek. Akik - akkor még csak magyarok - elégedettek voltak és a sajtóvisszhang miatt sem panaszkodhattak a szervezők. Az örömöt egy dolog azonban beárnyékolta: a rendezvény pénzügyi mérlege. A csapat 3,5 milliós hiánnyal zárta a Szigetet. A mentőövet végül is a budapesti önkormányzat dobta nekik, hiszen utólag kipótolta a lyukat a büdzsén. Minden esély megvolt tehát arra, hogy a következő évben ismét legyen Sziget, méghozzá az elsőnél nagyobb és jobb.